| 3. Ronde | 20.09.2008 | AE Lárissa | - | Skoda Xanthi | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 28.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 05.10.2008 | Asteras Tripolis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 0:2 |  |
|||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Panthrakikos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 11. Ronde | 23.11.2008 | Skoda Xanthi | - | Aris Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 10.01.2009 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 2:1 | |
|||
| 18. Ronde | 18.01.2009 | Skoda Xanthi | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 08.02.2009 | Skoda Xanthi | - | Levadiakos | 4:0 | ||||
| 23. Ronde | 21.02.2009 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 24. Ronde | 28.02.2009 | AEK Athene | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 27. Ronde | 22.03.2009 | Skoda Xanthi | - | Ergotelis | 0:1 | ||||
| 29. Ronde | 12.04.2009 | Skoda Xanthi | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 30. Ronde | 26.04.2009 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 4:1 |
Griekenland