| 1. Ronde | 23.08.1998 | AO Kavala | - | AO Proodeftiki | 2:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 30.08.1998 | AO Proodeftiki | - | Panathinaikos | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 04.10.1998 | Olympiakos | - | AO Proodeftiki | 6:1 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.1998 | AO Proodeftiki | - | AEK Athene | 1:1 | ||||
| 8. Ronde | 01.11.1998 | Apollon Smyrnis | - | AO Proodeftiki | 2:2 | |
|||
| 9. Ronde | 08.11.1998 | AO Proodeftiki | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.1999 | Aris Saloniki | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 15.02.1999 | Panathinaikos | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 21.02.1999 | AO Proodeftiki | - | Ethnikos Piraeus | 0:0 | ||||
| 21. Ronde | 28.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 0:1 | ||||
| 22. Ronde | 07.03.1999 | Skoda Xanthi | - | AO Proodeftiki | 4:1 | ||||
| 24. Ronde | 21.03.1999 | AEK Athene | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 25. Ronde | 28.03.1999 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | |
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| 27. Ronde | 25.04.1999 | AO Proodeftiki | - | Veria FC | 1:0 |
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