| 6. Ronde | 04.10.1998 | Olympiakos | - | AO Proodeftiki | 6:1 | ||||
| 9. Ronde | 09.11.1998 | Olympiakos | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 29.11.1998 | Olympiakos | - | AO Kavala | 4:1 | ||||
| 13. Ronde | 14.12.1998 | Olympiakos | - | Ethnikos Piraeus | 2:0 | ||||
| 14. Ronde | 21.12.1998 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 15. Ronde | 16.01.1999 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 3:1 | ||||
| 16. Ronde | 23.01.1999 | Olympiakos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 18. Ronde | 08.02.1999 | Olympiakos | - | Apollon Smyrnis | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 22.02.1999 | Olympiakos | - | Veria FC | 5:0 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.1999 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 1:2 | ||||
| 22. Ronde | 08.03.1999 | Olympiakos | - | Paniliakos Pyrgos | 3:0 | ||||
| 24. Ronde | 22.03.1999 | Olympiakos | - | Ethnikos Asteras | 4:2 | ||||
| 26. Ronde | 18.04.1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos | 1:3 | ||||
| 28. Ronde | 02.05.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 29. Ronde | 09.05.1999 | Olympiakos | - | Panathinaikos | 0:0 | ||||
| 30. Ronde | 12.05.1999 | Ethnikos Piraeus | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 32. Ronde | 19.05.1999 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos | 0:2 |  |
|||
| 33. Ronde | 23.05.1999 | Panionios GSS | - | Olympiakos | 1:4 |
Griekenland