| 1. Ronde | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 2. Ronde | 26.09.1999 | Olympiakos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 3. Ronde | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos | 0:5 | ||||
| 5. Ronde | 23.10.1999 | Olympiakos | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.11.1999 | Olympiakos | - | PAOK Saloniki | 4:1 | ||||
| 8. Ronde | 21.11.1999 | Panathinaikos | - | Olympiakos | 2:0 |  |
|||
| 9. Ronde | 29.11.1999 | Olympiakos | - | Ethnikos Asteras | 5:0 |  |
|
||
| 10. Ronde | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos | 3:4 |  |
|||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos | 1:2 | ||||
| 17. Ronde | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 18. Ronde | 07.02.2000 | Olympiakos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 22. Ronde | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos | 0:3 | ||||
| 31. Ronde | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos | 0:1 |
Griekenland