| 7. Ronde | 11.09.2009 | Go Ahead Eagles | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 8. Ronde | 20.09.2009 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 3:3 |  |
|||
| 9. Ronde | 25.09.2009 | TOP Oss | - | MVV Maastricht | 3:2 | ||||
| 10. Ronde | 02.10.2009 | TOP Oss | - | BV Veendam | 0:3 |  |
|||
| 11. Ronde | 09.10.2009 | FC Volendam | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 16.10.2009 | TOP Oss | - | HFC Haarlem | geannuleerd | ||||
| 13. Ronde | 23.10.2009 | RBC Roosendaal | - | TOP Oss | 0:3 | |
|||
| 14. Ronde | 30.10.2009 | TOP Oss | - | FC Emmen | 1:3 | ||||
| 15. Ronde | 06.11.2009 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 16. Ronde | 13.11.2009 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 4:5 | ||||
| 17. Ronde | 20.11.2009 | Fortuna Sittard | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 11.12.2009 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:1 | ||||
| 22. Ronde | 18.12.2009 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 4:0 |
Nederland