| 1. Ronde | 17.08.2008 | Bor. Mönchengladbach | - | VfB Stuttgart | 1:3 | ||||
| 2. Ronde | 23.08.2008 | VfB Stuttgart | - | Bayer Leverkusen | 0:2 |  |
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| 3. Ronde | 31.08.2008 | VfB Stuttgart | - | Hannover 96 | 2:0 |  |
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| 8. Ronde | 18.10.2008 | Hertha BSC | - | VfB Stuttgart | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 29.10.2008 | Hamburger SV | - | VfB Stuttgart | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 01.11.2008 | VfB Stuttgart | - | 1. FC Köln | 1:3 | ||||
| 12. Ronde | 09.11.2008 | Eintracht Frankfurt | - | VfB Stuttgart | 2:2 | ||||
| 13. Ronde | 15.11.2008 | VfB Stuttgart | - | Arminia Bielefeld | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 30.11.2008 | VfB Stuttgart | - | FC Schalke 04 | 2:0 |
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