| 1. Ronde | 23.08.1998 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Piraeus | 3:0 | ||||
| 2. Ronde | 30.08.1998 | Iraklis Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:0 |  |
|||
| 4. Ronde | 20.09.1998 | Olympiakos | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.1998 | OFI Heraklion | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 3:0 | ||||
| 9. Ronde | 08.11.1998 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 29.11.1998 | AO Proodeftiki | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
| 12. Ronde | 06.12.1998 | OFI Heraklion | - | Ethnikos Asteras | 1:1 | |
|||
| 13. Ronde | 13.12.1998 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 15. Ronde | 16.01.1999 | Aris Saloniki | - | OFI Heraklion | 3:1 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.1999 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:0 | |
|||
| 18. Ronde | 07.02.1999 | Ethnikos Piraeus | - | OFI Heraklion | 1:3 | |
|||
| 19. Ronde | 14.02.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 20. Ronde | 21.02.1999 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 3:1 | |
|||
| 23. Ronde | 14.03.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | |
|||
| 24. Ronde | 21.03.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | OFI Heraklion | 1:2 |
Griekenland