| 2. Ronde | 13.08.2022 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 2:1 | ||||
| 4. Ronde | 28.08.2022 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 5. Ronde | 31.08.2022 | KF Shkupi | - | FK Pobeda Junior | 1:1 | ||||
| 1. Ronde | 07.09.2022 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 3:1 |  |
|||
| 7. Ronde | 11.09.2022 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 5:0 |  |
|||
| 8. Ronde | 17.09.2022 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 02.10.2022 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 15. Ronde | 12.11.2022 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 3:1 | ||||
| 17. Ronde | 04.12.2022 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:1 | |
|||
| 18. Ronde | 11.12.2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:4 | ||||
| 20. Ronde | 26.02.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 22. Ronde | 08.03.2023 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 25. Ronde | 02.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 0:1 |
Noord-Macedonië