| 1. Ronde | 26.08.2018 | Xanthi FC | - | Panathinaikos | 0:1 |  |
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| 5. Ronde | 01.10.2018 | Lamia | - | Xanthi FC | 0:0 |  |
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| 6. Ronde | 08.10.2018 | Xanthi FC | - | AE Lárissa | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 21.10.2018 | Levadiakos | - | Xanthi FC | 1:2 | ||||
| 8. Ronde | 29.10.2018 | Xanthi FC | - | PAS Giannina | 2:1 |  |
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| 9. Ronde | 05.11.2018 | Asteras Tripolis | - | Xanthi FC | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 10.11.2018 | Xanthi FC | - | Panionios GSS | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 24.11.2018 | PAOK Saloniki | - | Xanthi FC | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 02.12.2018 | AEK Athene | - | Xanthi FC | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 09.12.2018 | Xanthi FC | - | Olympiakos | 1:1 | |
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| 14. Ronde | 16.12.2018 | Apollon Smyrnis | - | Xanthi FC | 1:0 | |
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| 16. Ronde | 13.01.2019 | Panathinaikos | - | Xanthi FC | 2:2 | |
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| 17. Ronde | 20.01.2019 | Xanthi FC | - | Atromitos | 2:1 |  |
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| 20. Ronde | 09.02.2019 | Xanthi FC | - | Lamia | 0:0 | |
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| 21. Ronde | 17.02.2019 | AE Lárissa | - | Xanthi FC | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 24.02.2019 | Xanthi FC | - | Levadiakos | 0:1 | ||||
| 23. Ronde | 02.03.2019 | PAS Giannina | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
| 24. Ronde | 09.03.2019 | Xanthi FC | - | Asteras Tripolis | 0:0 | ||||
| 29. Ronde | 21.04.2019 | Xanthi FC | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 30. Ronde | 05.05.2019 | Aris Saloniki | - | Xanthi FC | 7:2 | |
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