| 1. Ronde | 15.08.1999 | FC Utrecht | - | NEC Nijmegen | 1:0 | ||||
| 2. Ronde | 21.08.1999 | FC Twente | - | NEC Nijmegen | 4:2 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | Roda JC Kerkrade | - | NEC Nijmegen | 4:3 |  |
|||
| 6. Ronde | 26.09.1999 | De Graafschap | - | NEC Nijmegen | 2:2 | ||||
| 6. Ronde | 29.09.1999 | NEC Nijmegen | - | FC Den Bosch | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 03.10.1999 | Vitesse | - | NEC Nijmegen | 5:1 |  |
|||
| 8. Ronde | 13.10.1999 | NEC Nijmegen | - | FC Twente | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 17.10.1999 | NEC Nijmegen | - | AFC Ajax | 1:3 | ||||
| 10. Ronde | 24.10.1999 | Feyenoord | - | NEC Nijmegen | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 27.10.1999 | RKC Waalwijk | - | NEC Nijmegen | 4:2 | |
Nederland