| 1. Ronde | 20.08.2023 | Olympiakos | - | Panserraikos | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 27.08.2023 | Olympiakos | - | Atromitos | 4:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 03.09.2023 | Olympiakos | - | Lamia | 4:0 | ||||
| 4. Ronde | 17.09.2023 | AEK Athene | - | Olympiakos | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 24.09.2023 | Olympiakos | - | AE Kifisias | 4:0 | ||||
| 6. Ronde | 27.09.2023 | Olympiakos | - | Aris Saloniki | 4:1 |  |
|||
| 9. Ronde | 30.10.2023 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 10. Ronde | 05.11.2023 | Olympiakos | - | PAOK Saloniki | 2:4 | ||||
| 12. Ronde | 25.11.2023 | Olympiakos | - | Panetolikos | 3:1 | ||||
| 18. Ronde | 14.01.2024 | AE Kifisias | - | Olympiakos | 2:3 | ||||
| 19. Ronde | 21.01.2024 | Aris Saloniki | - | Olympiakos | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 28.01.2024 | Olympiakos | - | PAS Giannina | 3:1 | ||||
| 21. Ronde | 04.02.2024 | Panathinaikos | - | Olympiakos | 2:0 | |
|||
| 25. Ronde | 28.02.2024 | Panetolikos | - | Olympiakos | 1:2 | |
Spanje