| 5. Ronde | 18.09.1999 | FC Den Bosch | - | MVV Maastricht | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 26.09.1999 | FC Den Bosch | - | FC Utrecht | 3:2 |  |
|||
| 6. Ronde | 29.09.1999 | NEC Nijmegen | - | FC Den Bosch | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 02.10.1999 | FC Twente | - | FC Den Bosch | 3:2 | ||||
| 8. Ronde | 13.10.1999 | FC Den Bosch | - | AZ Alkmaar | 2:3 | ||||
| 17. Ronde | 15.12.1999 | Sparta Rotterdam | - | FC Den Bosch | 3:2 | ||||
| 30. Ronde | 19.04.2000 | FC Den Bosch | - | AFC Ajax | 1:1 | ||||
| 31. Ronde | 23.04.2000 | RKC Waalwijk | - | FC Den Bosch | 1:1 |
Nederland