| Primera | 20.10.19 | La U Universitarios | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 | ||||
| Primera | 09.11.20 | Guadalupe | - | Sporting FC | 2:2 | ||||
| Primera | 16.02.21 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:3 | ||||
| Primera | 27.10.21 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 25.09.22 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 0:1 | ||||
| Primera | 26.02.23 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:3 |  |
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| Primera | 25.03.23 | Guadalupe | - | Sporting FC | 1:1 | |
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