| Primera | 21.07.19 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| Primera | 28.08.21 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 28.11.21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 0:5 | ||||
| Primera | 19.02.22 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 4:1 | ||||
| Primera | 01.05.22 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 6:0 |  |
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| Primera | 20.02.23 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 04.04.23 | Puntarenas FC | - | Guadalupe | 1:2 |
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