| 4. Ronde | 06.09.1999 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 2:1 |  |
|||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | ADO Den Haag | - | BV Emmen | 3:0 | ||||
| 2. Ronde | 15.09.1999 | Telstar | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 19.09.1999 | Go Ahead Eagles | - | ADO Den Haag | 0:2 |  |
|||
| 7. Ronde | 26.09.1999 | FC Groningen | - | ADO Den Haag | 6:0 | ||||
| 8. Ronde | 02.10.1999 | ADO Den Haag | - | FC Volendam | 0:3 | ||||
| 9. Ronde | 18.10.1999 | ADO Den Haag | - | HFC Haarlem | 0:1 | ||||
| 10. Ronde | 25.10.1999 | Helmond Sport | - | ADO Den Haag | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 31.10.1999 | ADO Den Haag | - | SBV Excelsior | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 08.11.1999 | RBC Roosendaal | - | ADO Den Haag | 2:0 | |
|||
| 16. Ronde | 11.12.1999 | ADO Den Haag | - | Dordrecht '90 | 2:2 | ||||
| 17. Ronde | 17.12.1999 | VVV | - | ADO Den Haag | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 29.01.2000 | ADO Den Haag | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 20. Ronde | 06.02.2000 | NAC Breda | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 12.02.2000 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 19.02.2000 | BV Emmen | - | ADO Den Haag | 1:0 | ||||
| 23. Ronde | 26.02.2000 | ADO Den Haag | - | Go Ahead Eagles | 0:0 | |
Nederland