| 1. Ronde | 12.08.2019 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 2:2 | ||||
| 2. Ronde | 16.08.2019 | Almere City FC | - | Jong PSV | 3:2 | ||||
| 3. Ronde | 26.08.2019 | Jong PSV | - | MVV Maastricht | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 30.08.2019 | Jong FC Utrecht | - | Jong PSV | 3:0 | ||||
| 6. Ronde | 13.09.2019 | Jong PSV | - | Jong AZ Alkmaar | 3:2 | ||||
| 7. Ronde | 23.09.2019 | Jong PSV | - | SC Cambuur | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 27.09.2019 | SBV Excelsior | - | Jong PSV | 5:2 |  |
|||
| 11. Ronde | 18.10.2019 | NEC Nijmegen | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 21.10.2019 | Jong PSV | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 |  |
|||
| 16. Ronde | 22.11.2019 | De Graafschap | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 15. Ronde | 25.11.2019 | Jong PSV | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 17. Ronde | 29.11.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:3 | ||||
| 18. Ronde | 06.12.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong PSV | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 13.12.2019 | Jong PSV | - | FC Dordrecht | 0:1 |
België