| 4. Ronde | 28.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 05.10.2008 | Panthrakikos | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 19.10.2008 | Olympiakos | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.2008 | AE Lárissa | - | Panthrakikos | 1:2 | ||||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Asteras Tripolis | - | Panthrakikos | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Panthrakikos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 11. Ronde | 22.11.2008 | Panserraikos | - | Panthrakikos | 1:2 |  |
|||
| 12. Ronde | 30.11.2008 | Panthrakikos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 07.12.2008 | AEK Athene | - | Panthrakikos | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 14.12.2008 | Levadiakos | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 21.12.2008 | Panthrakikos | - | Aris Saloniki | 0:0 |  |
|||
| 17. Ronde | 10.01.2009 | Panthrakikos | - | Panathinaikos | 1:3 | |
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| 19. Ronde | 25.01.2009 | Panthrakikos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | |
|||
| 20. Ronde | 01.02.2009 | Panionios GSS | - | Panthrakikos | 3:0 | ||||
| 21. Ronde | 07.02.2009 | Panthrakikos | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 22. Ronde | 15.02.2009 | Panthrakikos | - | AE Lárissa | 0:1 | ||||
| 27. Ronde | 22.03.2009 | OFI Heraklion | - | Panthrakikos | 4:3 | |
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