| 2. Ronde | 02.09.2018 | Olympiakos | - | PAS Giannina | 5:0 | ||||
| 3. Ronde | 16.09.2018 | Olympiakos | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 21.10.2018 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 1:0 |  |
|||
| 14. Ronde | 16.12.2018 | Olympiakos | - | Lamia | 3:0 | ||||
| 15. Ronde | 30.01.2019 | Olympiakos | - | AE Lárissa | 4:0 | ||||
| 22. Ronde | 25.02.2019 | Olympiakos | - | OFI Heraklion | 5:1 | |
|||
| 23. Ronde | 04.03.2019 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 24. Ronde | 10.03.2019 | Olympiakos | - | Aris Saloniki | 4:1 |
Portugal
Brazilië