| 6. Ronde | 18.08.2019 | NK Aluminij | - | Olimpija Ljubljana | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 24.08.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NŠ Mura | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 15.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 22.09.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Bravo | 3:1 | ||||
| 13. Ronde | 06.10.2019 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 2:3 |  |
|||
| 14. Ronde | 19.10.2019 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 6:0 | ||||
| 16. Ronde | 03.11.2019 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 3:1 |
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