| 1. Ronde | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiakos | 0:3 |  |
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| 2. Ronde | 26.09.1999 | Ionikos Nikea | - | AO Proodeftiki | 2:0 | |
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| 3. Ronde | 04.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Aris Saloniki | 0:1 | |
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| 5. Ronde | 24.10.1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 30.10.1999 | Panachaiki GE | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 7. Ronde | 07.11.1999 | PS Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 | |
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| 8. Ronde | 21.11.1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Proodeftiki | 0:2 | ||||
| 10. Ronde | 05.12.1999 | AO Proodeftiki | - | AO Kavala | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 12.12.1999 | AO Trikala | - | AO Proodeftiki | 0:0 | |
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| 12. Ronde | 22.12.1999 | AO Proodeftiki | - | AEK Athene | 1:4 | ||||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | PAOK Saloniki | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 16.01.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Proodeftiki | 1:0 | |
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