| Primera | 06.11.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 21.01.21 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| Primera | 07.08.21 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 0:1 |  |
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| Primera | 17.09.21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 08.04.22 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 4:1 | ||||
| Primera | 15.05.22 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| Primera | 22.08.22 | Sporting FC | - | Guadalupe | 4:2 | ||||
| Primera | 22.09.22 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:1 |  |
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| Primera | 21.04.23 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| Primera | 23.10.23 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:0 | ||||
| Primera | 10.03.24 | CS Herediano | - | Sporting FC | 2:0 | ||||
| Primera | 24.07.24 | Santa Ana | - | Sporting FC | 0:2 | |
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