| Primera | 17.08.19 | Limón FC | - | AD San Carlos | 3:4 |  |
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| Primera | 16.10.19 | AD San Carlos | - | Limón FC | 2:2 | ||||
| Primera | 09.02.20 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:2 | ||||
| Primera | 01.06.20 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:3 |  |
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| Primera | 10.04.21 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| Primera | 11.08.21 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 5:1 | ||||
| Primera | 16.01.22 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| Primera | 10.04.22 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 4:1 | |
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| Primera | 11.08.22 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| Primera | 10.02.23 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| Primera | 10.04.23 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| Primera | 27.08.23 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| Primera | 19.09.24 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:2 | ||||
| Primera | 24.11.24 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | |
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| Primera | 07.12.24 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 2:2 | ||||
| Primera | 11.12.24 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 2:0 | ||||
| Primera | 12.01.25 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | ||||
| Primera | 09.03.25 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:0 |
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