| 17. Ronde | 11.06.2023 | Harju JK | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 24. Ronde | 19.08.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 6:3 | ||||
| 28. Ronde | 23.09.2023 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 3:0 | ||||
| 29. Ronde | 27.09.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | ||||
| 31. Ronde | 08.10.2023 | Paide Linnameeskond | - | Harju JK | 4:0 |  |
Estland