| 7. Ronde | 07.11.1999 | PS Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 |  |
|||
| 9. Ronde | 28.11.1999 | PS Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | |
|||
| 10. Ronde | 05.12.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | PS Kalamata | 3:1 | |
|||
| 12. Ronde | 22.12.1999 | Olympiakos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 0:1 |
Brazilië