| 6. Ronde | 15.11.1999 | AEK Athene | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 21.11.1999 | Panathinaikos | - | Olympiakos | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 12.12.1999 | Olympiakos | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 12. Ronde | 22.12.1999 | Olympiakos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos | 1:2 |  |
|||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | Olympiakos | - | Aris Saloniki | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
|||
| 18. Ronde | 07.02.2000 | Olympiakos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 19. Ronde | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 20. Ronde | 20.02.2000 | Olympiakos | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | |
|||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Olympiakos | - | AO Kavala | 5:0 | ||||
| 22. Ronde | 04.03.2000 | AO Trikala | - | Olympiakos | 0:2 | |
|||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | Olympiakos | - | Panathinaikos | 2:2 |
Griekenland