| 18. Ronde | 11.12.1999 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 1:0 |  |
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| 24. Ronde | 27.02.2000 | Dundee FC | - | Rangers FC | 1:7 | ||||
| 27. Ronde | 18.03.2000 | Rangers FC | - | Motherwell FC | 6:2 | ||||
| 28. Ronde | 26.03.2000 | Rangers FC | - | Celtic FC | 4:0 | ||||
| 29. Ronde | 01.04.2000 | Aberdeen FC | - | Rangers FC | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 04.04.2000 | Rangers FC | - | Dundee United | 3:0 | ||||
| 26. Ronde | 12.04.2000 | Heart of Midlothian | - | Rangers FC | 1:2 | |
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| 31. Ronde | 15.04.2000 | Dundee United | - | Rangers FC | 0:2 | ||||
| 32. Ronde | 23.04.2000 | St. Johnstone FC | - | Rangers FC | 0:2 |
Schotland