| 1e Ronde | 16.09.2008 | FC Nordsjælland | - | Olympiakos | 0:2 |  |
|||
| 1e Ronde | 02.10.2008 | Olympiakos | - | FC Nordsjælland | 5:0 |  |
|||
| Groep B | 23.10.2008 | Galatasaray | - | Olympiakos | 1:0 | ||||
| Groep B | 27.11.2008 | Olympiakos | - | SL Benfica | 5:1 | ||||
| Groep B | 18.12.2008 | Olympiakos | - | Hertha BSC | 4:0 | ||||
| 3e Ronde | 26.02.2009 | AS Saint-Étienne | - | Olympiakos | 2:1 | |
Argentinië