| 1. Ronde | 01.02.2009 | Rangers | - | La Serena | 1:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 07.02.2009 | La Serena | - | Colo-Colo | 0:3 | |
|||
| 3. Ronde | 15.02.2009 | La Serena | - | Universidad Católica | 1:2 | ||||
| 5. Ronde | 26.02.2009 | La Serena | - | Huachipato | 3:1 | |
|||
| 6. Ronde | 01.03.2009 | Cobreloa | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 08.03.2009 | La Serena | - | Ñublense | 3:0 |  |
|||
| 9. Ronde | 22.03.2009 | Universidad de Concepción | - | La Serena | 0:0 |  |
|||
| 10. Ronde | 05.04.2009 | La Serena | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 12. Ronde | 13.04.2009 | Audax Italiano | - | La Serena | 1:2 | |
|||
| 13. Ronde | 19.04.2009 | Cobresal | - | La Serena | 2:2 | |
|||
| 15. Ronde | 02.05.2009 | Universidad de Chile | - | La Serena | 3:2 | |
|||
| 16. Ronde | 10.05.2009 | La Serena | - | O'Higgins | 1:2 | |
|||
| 17. Ronde | 17.05.2009 | Municipal Iquique | - | La Serena | 2:0 |
Argentinië