| 1. Ronde | 15.01.2023 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 3:0 | ||||
| 7. Ronde | 13.02.2023 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 25.02.2023 | AD Guanacasteca | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 11. Ronde | 05.03.2023 | Santos de Guápiles | - | AD Guanacasteca | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 12.03.2023 | AD Guanacasteca | - | Deportivo Saprissa | 2:3 | ||||
| 13. Ronde | 19.03.2023 | CS Cartaginés | - | AD Guanacasteca | 4:1 | ||||
| 14. Ronde | 25.03.2023 | LD Alajuelense | - | AD Guanacasteca | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 01.04.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 16.04.2023 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 20.04.2023 | Puntarenas FC | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 22.04.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 07.05.2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 0:0 |
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