| 2. Ronde | 01.09.2008 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 3. Ronde | 20.09.2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 05.12.2008 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 1:3 |  |
|||
| 12. Ronde | 20.12.2008 | Sporting CP | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 13. Ronde | 03.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 14. Ronde | 10.01.2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | |
|||
| 15. Ronde | 24.01.2009 | CD Nacional | - | Sporting CP | 1:1 | |
|||
| 16. Ronde | 31.01.2009 | CD Trofense | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 08.02.2009 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:3 |  |
|||
| 18. Ronde | 14.02.2009 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 1:2 | |
|||
| 19. Ronde | 21.02.2009 | Sporting CP | - | SL Benfica | 3:2 | ||||
| 21. Ronde | 07.03.2009 | Sporting CP | - | Paços de Ferreira | 2:0 | ||||
| 22. Ronde | 14.03.2009 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:0 |
Montenegro
Servië