| 3. Ronde | 12.09.1999 | Fenerbahçe | - | Altay Izmir | 3:1 | ||||
| 4. Ronde | 19.09.1999 | İstanbulspor AŞ | - | Fenerbahçe | 1:4 |  |
|||
| 5. Ronde | 26.09.1999 | Fenerbahçe | - | Gaziantepspor | 0:0 | ||||
| 23. Ronde | 04.03.2000 | Fenerbahçe | - | Trabzonspor | 2:1 | |
|||
| 26. Ronde | 26.03.2000 | Galatasaray | - | Fenerbahçe | 0:1 | ||||
| 27. Ronde | 01.04.2000 | Fenerbahçe | - | Antalyaspor | 1:0 | |
|||
| 28. Ronde | 07.04.2000 | Bursaspor | - | Fenerbahçe | 2:1 | ||||
| 29. Ronde | 16.04.2000 | Fenerbahçe | - | Göztepe | 2:3 | ||||
| 30. Ronde | 21.04.2000 | Fenerbahçe | - | Samsunspor | 1:0 | ||||
| 31. Ronde | 30.04.2000 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Fenerbahçe | 1:5 | |
|||
| 32. Ronde | 05.05.2000 | Fenerbahçe | - | Gençlerbirliği | 1:3 |
Guinea