| Primera | 25.07.19 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| Primera | 19.09.19 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| Primera | 20.02.20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 09.03.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 | ||||
| Primera | 15.08.20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:2 |  |
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| Primera | 06.11.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | |
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| Primera | 16.02.21 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:3 | ||||
| Primera | 17.10.21 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 |  |
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| Primera | 03.03.22 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 08.05.22 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 | |
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| Primera | 31.07.22 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:3 | |
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| Primera | 26.02.23 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:3 | |
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| Primera | 30.04.23 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:3 |
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