| 3. Ronde | 03.10.1999 | PS Kalamata | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 22.12.1999 | Olympiakos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Ronde | 28.12.1999 | PS Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 15. Ronde | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 29. Ronde | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiakos | 0:1 | ||||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | PS Kalamata | - | Aris Saloniki | 5:2 |  |
|||
| 34. Ronde | 27.05.2000 | AEK Athene | - | PS Kalamata | 6:1 |
Canada