| 17. Ronde | 30.01.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 07.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | Veria FC | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 21.02.1999 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 22. Ronde | 07.03.1999 | Ethnikos Asteras | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | ||||
| 23. Ronde | 14.03.1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 21.03.1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 0:2 |  |
|||
| 25. Ronde | 04.04.1999 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 26. Ronde | 18.04.1999 | AO Kavala | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | ||||
| 28. Ronde | 02.05.1999 | Ethnikos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:2 | ||||
| 30. Ronde | 12.05.1999 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 2:2 | ||||
| 31. Ronde | 16.05.1999 | Olympiakos | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | |
|||
| 33. Ronde | 23.05.1999 | Apollon Smyrnis | - | Iraklis Saloniki | 1:3 |  |
|||
| 34. Ronde | 30.05.1999 | Iraklis Saloniki | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 2:3 | |
Griekenland