| 15. Ronde | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiakos | 2:1 |  |
|||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | Olympiakos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | ||||
| 17. Ronde | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 18. Ronde | 07.02.2000 | Olympiakos | - | AO Proodeftiki | 4:0 | ||||
| 19. Ronde | 13.02.2000 | Panionios GSS | - | Olympiakos | 0:1 | |
|||
| 20. Ronde | 20.02.2000 | Olympiakos | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | |
|||
| 23. Ronde | 12.03.2000 | Olympiakos | - | AEK Athene | 3:0 | ||||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | Olympiakos | - | Panathinaikos | 2:2 | |
|||
| 33. Ronde | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos | 0:1 |
Griekenland