| 4. Ronde | 28.09.2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 |  |
|||
| 5. Ronde | 05.10.2008 | Asteras Tripolis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 6. Ronde | 19.10.2008 | Levadiakos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | |
|||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 0:2 | ||||
| 14. Ronde | 13.12.2008 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | |
|||
| 15. Ronde | 20.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 03.01.2009 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 0:0 | |
Griekenland