| 19. Ronde | 19.02.2023 | FK Pobeda Junior | - | FK Rabotnički | 0:2 |  |
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| 20. Ronde | 26.02.2023 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 04.03.2023 | FK Rabotnički | - | FK Skopje | 4:0 | ||||
| 22. Ronde | 08.03.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:1 | ||||
| 23. Ronde | 12.03.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:1 | |
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| 24. Ronde | 18.03.2023 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 0:1 | ||||
| 26. Ronde | 09.04.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 0:0 | |
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| 27. Ronde | 15.04.2023 | FK Rabotnički | - | FK Skopje | 1:0 | |
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| 28. Ronde | 23.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 30.04.2023 | GFK Tikvesh | - | FK Rabotnički | 1:3 | |
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| 32. Ronde | 10.05.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 33. Ronde | 14.05.2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 |
Noord-Macedonië