| 8. Ronde | 03.10.1999 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 5:4 | ||||
| 9. Ronde | 12.10.1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
| 10. Ronde | 16.10.1999 | NK Varteks | - | NK Osijek | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 23.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 12. Ronde | 30.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 3:2 | ||||
| 13. Ronde | 06.11.1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 |  |
|||
| 14. Ronde | 23.11.1999 | NK Osijek | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 15. Ronde | 27.11.1999 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
| 17. Ronde | 19.02.2000 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 1:1 | |
|||
| 19. Ronde | 29.02.2000 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 04.03.2000 | Croatia Zagreb | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
| 21. Ronde | 07.03.2000 | NK Osijek | - | NK Varteks | 1:1 | ||||
| 24. Ronde | 25.03.2000 | NK Vukovar 91 | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 25. Ronde | 01.04.2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | |
|||
| 26. Ronde | 08.04.2000 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 28. Ronde | 15.04.2000 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
| 29. Ronde | 24.04.2000 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 2:0 | ||||
| 30. Ronde | 29.04.2000 | NK Osijek | - | NK Varteks | 0:0 | ||||
| 31. Ronde | 06.05.2000 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
| 33. Ronde | 13.05.2000 | Slaven Belupo | - | NK Osijek | 5:2 |
Kroatië