1. Ronde | 07.08.2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
3. Ronde | 20.08.2023 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
5. Ronde | 27.08.2023 | KF Shkupi | - | KF Gostivari | 3:1 | ||||
6. Ronde | 02.09.2023 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
7. Ronde | 16.09.2023 | KF Shkupi | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
8. Ronde | 24.09.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 2:3 | ||||
9. Ronde | 01.10.2023 | KF Shkupi | - | FC Struga | 2:0 | ||||
10. Ronde | 07.10.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
11. Ronde | 22.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
12. Ronde | 29.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:0 |