| Primera | 04.08.19 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 4:1 |  |
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| Primera | 29.09.19 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| Primera | 05.09.20 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:3 | ||||
| Primera | 20.09.20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| Primera | 04.02.21 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:2 |  |
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| Primera | 11.04.21 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| Primera | 29.07.21 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 01.04.22 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| Primera | 15.05.22 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| Primera | 22.09.22 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| Primera | 04.03.23 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 4:0 |
Costa Rica