| 1. Ronde | 14.08.1999 | HFC Haarlem | - | FC Volendam | 2:2 | ||||
| 2. Ronde | 21.08.1999 | Dordrecht '90 | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | Helmond Sport | - | HFC Haarlem | 1:0 | ||||
| 4. Ronde | 14.09.1999 | HFC Haarlem | - | SBV Excelsior | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 20.09.1999 | HFC Haarlem | - | SBV Eindhoven | 4:5 | ||||
| 10. Ronde | 23.10.1999 | HFC Haarlem | - | VVV | 4:1 | ||||
| 22. Ronde | 21.02.2000 | HFC Haarlem | - | RBC Roosendaal | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 11.03.2000 | BV Veendam | - | HFC Haarlem | 2:3 | ||||
| 27. Ronde | 25.03.2000 | VVV | - | HFC Haarlem | 2:2 | ||||
| 28. Ronde | 01.04.2000 | HFC Haarlem | - | TOP Oss | 4:1 |  |
|||
| 29. Ronde | 09.04.2000 | Telstar | - | HFC Haarlem | 1:2 | |
|||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | Heracles Almelo | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 26.04.2000 | HFC Haarlem | - | ADO Den Haag | 1:1 | ||||
| 32. Ronde | 01.05.2000 | HFC Haarlem | - | BV Emmen | 2:4 | ||||
| 33. Ronde | 06.05.2000 | Go Ahead Eagles | - | HFC Haarlem | 1:1 | ||||
| 34. Ronde | 13.05.2000 | HFC Haarlem | - | FC Groningen | 2:4 |
Nederland