| Meistriliiga | 28.04.19 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 2:2 | ||||
| Meistriliiga | 19.06.19 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 7:0 | ||||
| Meistriliiga | 13.06.20 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:0 | ||||
| Relegation | 13.12.20 | FC Kuressaare | - | Maardu Linnameeskond | 4:2 | ||||
| Meistriliiga | 20.03.21 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:3 | ||||
| Meistriliiga | 25.04.21 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| Meistriliiga | 15.05.21 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:2 |
Estland