2e Ronde | 16.09.1998 | Leicester City | - | Chesterfield FC | 3:0 | ||||
2e Ronde | 22.09.1998 | Chesterfield FC | - | Leicester City | 1:3 | ||||
3e Ronde | 27.10.1998 | Charlton Athletic | - | Leicester City | 1:2 | ||||
Achtste finale | 11.11.1998 | Leicester City | - | Leeds United | 2:1 | ||||
Finale | 21.03.1999 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |