| 2. Ronde | 18.08.2023 | TOP Oss | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 9. Ronde | 06.10.2023 | ADO Den Haag | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 23.10.2023 | TOP Oss | - | Jong FC Utrecht | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 24.11.2023 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 15. Ronde | 27.11.2023 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 0:0 |  |
|||
| 17. Ronde | 01.12.2023 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 08.12.2023 | NAC Breda | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 19. Ronde | 15.12.2023 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 22.12.2023 | MVV Maastricht | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 12.01.2024 | TOP Oss | - | Willem II | 0:5 |
Nederland