| 13. Ronde | 29.12.1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.2000 | Ethnikos Asteras | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | ||||
| 22. Ronde | 05.03.2000 | Aris Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:1 | ||||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | Skoda Xanthi | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | Apollon Smyrnis | - | Panachaiki GE | 0:0 |  |
|||
| 26. Ronde | 02.04.2000 | AO Proodeftiki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 12.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | Panionios GSS | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2000 | AEK Athene | - | Apollon Smyrnis | 3:0 | ||||
| 32. Ronde | 13.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | PAOK Saloniki | 3:4 |
Bulgarije