| 3. Ronde | 08.09.2018 | EVV | - | OSS '20 | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 23.09.2018 | Dongen | - | OSS '20 | 0:3 | ||||
| 7. Ronde | 07.10.2018 | HSC'21 | - | OSS '20 | 1:2 | ||||
| 8. Ronde | 14.10.2018 | OSS '20 | - | Jong FC Volendam | 5:1 |  |
|||
| 9. Ronde | 21.10.2018 | OFC | - | OSS '20 | 2:4 | ||||
| 12. Ronde | 18.11.2018 | OSS '20 | - | Quick | 4:5 | |
|||
| 13. Ronde | 25.11.2018 | OSS '20 | - | JVC Cuijk | 3:0 | ||||
| 14. Ronde | 02.12.2018 | ADO '20 | - | OSS '20 | 2:2 | ||||
| 15. Ronde | 09.12.2018 | OSS '20 | - | HBS | 2:0 | |
|||
| 16. Ronde | 15.12.2018 | Blauw Geel '38 | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 13.01.2019 | OSS '20 | - | GOES | 3:2 |  |
|||
| 18. Ronde | 20.01.2019 | TEC | - | OSS '20 | 1:6 | |
|||
| 19. Ronde | 26.01.2019 | OSS '20 | - | OJC Rosmalen | 2:0 | ||||
| 25. Ronde | 17.03.2019 | Westlandia | - | OSS '20 | 3:2 | ||||
| 26. Ronde | 24.03.2019 | OSS '20 | - | OFC | 0:0 | ||||
| 27. Ronde | 31.03.2019 | HBS | - | OSS '20 | 2:3 | |
|||
| 28. Ronde | 06.04.2019 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 0:3 | ||||
| 29. Ronde | 14.04.2019 | JVC Cuijk | - | OSS '20 | 3:2 | ||||
| 30. Ronde | 20.04.2019 | OSS '20 | - | ADO '20 | 2:0 | ||||
| 31. Ronde | 05.05.2019 | OSS '20 | - | HSC'21 | 3:1 | |
|||
| 32. Ronde | 12.05.2019 | Jong FC Volendam | - | OSS '20 | 3:2 | |
Nederland