| 1. Ronde | 24.08.2019 | Gemert | - | OSS '20 | 2:4 | ||||
| 2. Ronde | 01.09.2019 | OSS '20 | - | Jong ADO Den Haag | 5:0 | ||||
| 3. Ronde | 08.09.2019 | Dongen | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 15.09.2019 | OSS '20 | - | Westlandia | 5:0 | ||||
| 5. Ronde | 21.09.2019 | UNA | - | OSS '20 | 2:2 | ||||
| 6. Ronde | 29.09.2019 | OSS '20 | - | OFC | 2:2 | ||||
| 8. Ronde | 13.10.2019 | DEM | - | OSS '20 | 1:3 | ||||
| 9. Ronde | 26.10.2019 | OSS '20 | - | HSC'21 | 3:2 | ||||
| 10. Ronde | 02.11.2019 | Blauw Geel '38 | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 10.11.2019 | OSS '20 | - | ADO '20 | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 17.11.2019 | Quick | - | OSS '20 | 1:2 | ||||
| 13. Ronde | 24.11.2019 | OSS '20 | - | Hoogland | 2:1 |  |
|||
| 14. Ronde | 01.12.2019 | EVV | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 15. Ronde | 08.12.2019 | FC Lienden | - | OSS '20 | 1:4 | |
|||
| 16. Ronde | 15.12.2019 | OSS '20 | - | Hercules | 4:2 | ||||
| 17. Ronde | 12.01.2020 | Groene Ster | - | OSS '20 | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 19.01.2020 | OSS '20 | - | Gemert | 4:2 | |
|||
| 19. Ronde | 26.01.2020 | ADO '20 | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 02.02.2020 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 3:2 | ||||
| 22. Ronde | 16.02.2020 | OSS '20 | - | DEM | 0:2 | ||||
| 24. Ronde | 08.03.2020 | OSS '20 | - | Groene Ster | 3:1 |
Nederland