| 3e Ronde | 11.12.1999 | Hull City | - | Chelsea FC | 1:6 | ||||
| 4e Ronde | 19.01.2000 | Chelsea FC | - | Nottingham Forest | 2:0 | ||||
| Achtste finale | 31.01.2000 | Chelsea FC | - | Leicester City | 2:1 | ||||
| Kwartfinale | 20.02.2000 | Chelsea FC | - | Gillingham FC | 5:0 |  |
|||
| Halve Finale | 09.04.2000 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| Finale | 20.05.2000 | Aston Villa | - | Chelsea FC | 0:1 |
Noorwegen