| 18. Ronde | 06.02.2000 | OFI Heraklion | - | PS Kalamata | 3:2 |  |
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| 19. Ronde | 13.02.2000 | PS Kalamata | - | PAOK Saloniki | 1:1 |  |
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| 20. Ronde | 21.02.2000 | Skoda Xanthi | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 05.03.2000 | Panachaiki GE | - | PS Kalamata | 1:2 | |
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| 23. Ronde | 13.03.2000 | PS Kalamata | - | Ethnikos Asteras | 1:0 | ||||
| 24. Ronde | 18.03.2000 | AO Proodeftiki | - | PS Kalamata | 1:2 | |
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| 27. Ronde | 11.04.2000 | PS Kalamata | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 28. Ronde | 16.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | PS Kalamata | 1:2 | |
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| 29. Ronde | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiakos | 0:1 | |
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| 30. Ronde | 02.05.2000 | AO Kavala | - | PS Kalamata | 0:1 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2000 | PS Kalamata | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 14.05.2000 | AO Trikala | - | PS Kalamata | 0:2 |
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