| 6. Ronde | 05.10.2019 | Panathinaikos | - | Xanthi FC | 0:1 | ||||
| 7. Ronde | 20.10.2019 | Xanthi FC | - | Aris Saloniki | 0:1 |  |
|||
| 8. Ronde | 26.10.2019 | OFI Heraklion | - | Xanthi FC | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 02.11.2019 | Xanthi FC | - | Olympiakos | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 10.11.2019 | Xanthi FC | - | Panionios GSS | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 01.12.2019 | Xanthi FC | - | Atromitos | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 14.12.2019 | Xanthi FC | - | AEK Athene | 0:1 |  |
|||
| 16. Ronde | 21.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Xanthi FC | 5:0 | ||||
| 17. Ronde | 05.01.2020 | Xanthi FC | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 23.01.2020 | Aris Saloniki | - | Xanthi FC | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 01.02.2020 | Olympiakos | - | Xanthi FC | 3:1 |
Griekenland